Description
Eine groe Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher Lnge. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen Fllen ist der Piperidinring in a- oder -Stellung direkt oder ber eine C-Brcke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Darber hinaus kann der Piperidin ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. Whrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal phosphat als Coenzymen des Primrstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den natrlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekundre Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolinsure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifitt auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was in den meisten Fllen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein drfte.
